A UNESCO aprovou a classificação de Sintra como Património Mundial na categoria de "Paisagem Cultural" a 6 de Dezembro de 1995.

A área classificada vai do Centro Histórico (Vila) até ao Parque da Pena, passando por Santa Maria do Arrabalde e o Castelo dos Mouros, abrangendo também o lado norte da serra até ao Convento dos Capuchos e Parque de Monserrate, e para baixo até à vila de Colares.

Durante o período de domínio dos mouros o Castelo dos Mouros foi construído (ou ampliado), na crista da Serra (altura: 450 m), assim como, no «Chão da Oliva», actual Vila Velha, o Palácio Real dos príncipes mouros que originou o Paço Real. Após a Reconquista - Sintra foi entregue ao exército de D. Afonso Henriques em 1147, poucos dias após a tomada de Lisboa - o Rei português doou Carta de Foral aos trinta povoadores que ocupavam o «oppidum» do Castelo (1154).

No reinado de D. Dinis (1279-1325) a vila foi doada à Rainha Santa Isabel. Grandes obras de ampliação são feitas no Paço Real e a vida de Sintra adquiriu nova dinâmica. Após a crise de 1383-85, a vila recebeu novas regalias autonómicas e entrou na sua fase mais áurea. No início do século XVI o Rei D. Manuel promoveu no Paço Real novas obras de ampliação e decoração, acompanhadas pelo surto literário e cultural que florescia no seu espaço, de crescente sopro renascentista. Segundo a tradição, não comprovada, Luís de Camões teria mesmo lido o original de «Os Lusíadas» numa das alas do Paço ao Rei D. Sebastião prestes a lançar-se na sua malograda empresa marroquina. O século XVI foi de facto, para Sintra, um período de florescimento e centro de decisão do poder estabelecido.